On vaikea kuvitella muuta kenkäbrändiä kuin Timberland, joka toistuisi rap-lyriikoissa vuosikymmen toisensa perään. Syy tähän on varsin käytännönläheinen: vedenpitävät, mukavat ja kestävät työkengät jalassa oli mukavampi hustlata New Yorkin kaduilla. Pian kadunmiehiä ympäröivät alakulttuurit ottivat tyylistä onkeensa, ja ikoni oli syntynyt.
Perustaja Nathan Swarzt oli suutari, kuten kolme sukupolvea suvussa jo aiemmin. Hänen perheensä muutti Yhdysvaltoihin Ukrainasta ensimmäisen maailmansodan kynnyksellä.