Obeyn tarina alkaa monille graafisesta suunnittelusta ja DIY-artsupuuhailusta kiinnostuneelle tärkeästä mediasta, tarrasta. Shepard Fairy suunnitteli nyt koko maailman tunteman Andre the Giant -kasvoisen tarran 1989 osana opintojaan. Sen ympärille kehkeytyi koko Yhdysvaltojen itärannikon laajuinen ilmiö tarrojen ilmestyessä katukuvaan.
Skeittauksesta ja eri alakulttuureista kiinnostuneelle Faireylle tarrat olivat keino saada ihmiset pysähtymään ja pohtimaan suhdettaan ympäristöön. Vuonna 2001 perustettu Obey Clothing jatkaa samaa työtä: kuten tarrat, vaatekuosit ovat uusi näyttämö huomiota ja ajatuksia herättävälle taiteelle. Ja vielä enemmän kuin kerronnan alusta, Obeylle vaatteet ovat viesti.